公众看法
很长一段时间内，微软被广泛认可为一个计算机软件市场上的“乖小孩”，提供低廉的软件以取代原先价格高昂的主流UNIX产品。微软也因赚入大笔钞票而受到钦佩。然而，即使是在早期，微软被指责故意将其MS-DOS与竞争对手生产的Lotus 1-2-3数据表无法兼容。到90年代，微软是“坏小孩”的看法日益增多。主要的批评意见是他们利用在桌上电脑市场上的优势不公平地剥削用户。最近几年，有人指责微软涉嫌一系列合法性受怀疑的商业行为。
垄断问题
微软的Windows产品有效地垄断了桌面电脑操作系统市场。那些持上述看法的人指出，几乎所有市场上出售的个人电脑都预装有微软的Windows操作系统。一些观察家声称，微软作为一个垄断企业令其竞争对手处境窘困：
？ 一方面，竞争对手不愿意承认微软的垄断地位。因为在一个被垄断的市场，只有一家产品或服务的提供商。因此对竞争对手而言，将微软称为垄断者会将自己置于一个失败者的境地：这样作等于是否定了自己的存在，或否定了自己能够生存、竞争的能力。
？ 另一方面，竞争对手又希望将微软比作垄断企业，因为这样做会给自己带来好处。首先，这有可能导致市场管理者（政一府）的介入。其次，被看作是“落水狗”的微软竞争对手有可能在公共关系上取胜，以刺激销售。
无论微软是否是垄断企业，我们可以肯定的是：
？ 在多数微型电脑软件市场，微软是主导企业。
？ 这种主导引发很多的不满。
？ 这种不满不仅仅只存在于竞争对手中间。
微软垄断地位的滥用
有人批评认为微软试图利用其在桌上计算机操作系统市场上的垄断地位来扩大其在其它市场上的市场份额，例如网页浏览器（Internet Explorer）、服务器操作系统（Windows NT）、办公软件（Microsoft Office），多媒体播放软件（Windows Media Player）。在微软将Internet Explorer与Windows操作系统捆绑销售后，微软在浏览器市场获得了非常大的占有率。正是部分由于这种行为，微软被美国联邦法庭裁定滥用其在美国的操作系统市场的主导优势。（详情参见微软反垄断案）。在所有这些指控中，微软以满足客户需求为由为自己辩护。也有人批评微软的“包围再扩展”（embrace and extend）的策略。微软试图在开放、已确立的标准之上加入专利功能，以最终达到利用其市场优势来控制“扩展”的标准。有些人将这种策略称之为“包围、扩展再毁灭”（embrace, extend and extinguish）。2004年3月，微软公司因滥用市场垄断地位和违反欧盟公平竞争法，被欧盟委员会要求向竞争对手提供包括“视窗”操作系统源代码在内的必要技术信息，并被处以近5亿欧元的罚款，创下欧盟罚款的最高纪录。2006年4月24日，欧盟法院初审法庭正式开庭审理微软公司与欧盟委员会在软件市场上的争端。卢苏燕，尚绪谦，欧盟法院开庭审理微软与欧盟市场争端，新华网 。
安全性
2002年，微软的多项网络以及互联网相关的产品在多次出现安全漏洞后被广受讨论。一些恶意的程序员不断利用微软一软件的安全漏洞搞破坏，例如通过互联网创造及发布能够消耗系统资源或破坏数据的蠕虫、病毒以及特洛伊木马。这些破坏行为一般的目标是微软的Outlook以及Outlook Express电邮客户程序，Internet Information Server（IIS）网页服务器，以及SQL Server数据库服务器软件。微软辩解说由于其在互联网软件市场上的领导地位，自然而然的微软的产品会遭到更多的攻击，因为这些微软产品被广泛使用。而有人则反驳说这些攻击也对准那些微软并不占优势的产品，显示微软的产品要比其竞争对手的产品在安全性上要低一筹。在一些案例中，微软的产品为了让新手更容易使用、设置往往导致了这些蠕虫及病毒的散播。例如，微软的Windows操作系统自1995年起就自动隐藏文件后缀名（档案扩展名），这样那些恶意攻击者往往就能够让e-mail收信人打开一些看起来普通却十分危险的附件（最近版本的Outlook以及Outlook Express禁止接收危险的文件类型，这样用户便无法打开）。批评指出微软是在用软件的易用性一交一换安全性。盖茨在2002年1月启动了可信赖计算计划（Trustworthy Computing Initiative）。他将其形容为一个长期的、全公司性的计划，以寻找并修正微软产品中的安全以及泄漏隐私方面的漏洞。在该计划下，公司会重新评估和设计原先的一些规范及过程，也延迟了Microsoft Windows Server 2003的上市时间。对可信赖计算计划的反应各不相同，有观察家表扬微软对安全问题的重视，但也提醒公司还有很多工作要做。